フランシスコ・ロス
2-クロロイソブチロフェノンと2当量のマロノニトリルアニオンの反応により、2-アミノ-1,3-ジシアノ-5,5-ジメチル-4-フェニルシクロペンタ-1,3-ジエンが得られます。この環状化合物は、新しい2-アミノ-1,3-ジシアノシクロペンタジエン構造を示します。シクロペンタジエンのユニークな1-シアノ-2-アミノ-3-シアノ配置により、2つの反対の双極子半分によって適合されるジエンシステムの電子配置の強い分極がもたらされます。分極した電子配置により、シクロペンタジエンが示す極端な持続性が説明されます。この化合物は、広範囲に共役した化合物のシアノ基の異常に強いn吸収の結果として、鮮やかなレモン色がかった黄色を呈します。これは、マロノンニトリルカルバニオンの 2 つの分子とケトン基質の連続ワンポット反応と、それに続く新しいタンデム炭素-炭素環化によって構築され、最終的にシアン酸イオンが除去されます。